L'itinerario si snoda da nord a sud attraverso due valli: il Valdarno con la città di San Giovanni e la Valdichiana fino a Cortona.
Ciò che accomuna i due luoghi è l'attività artistica di un grande pittore fiorentino del Rinascimento, domenicano, "Beato Angelico" (Guido di Pietro Tosini, Vicchio di Mugello 1387/1400-Roma 1455).
Nel museo di Santa Maria delle Grazie di San Giovanni Valdarno è possibile ammirare una tavola raffigurantel'Annunciazione, una delle più delicate dipinte dall'artista. L'opera, realizzata tra il 1430-32, proviene dal convento francescano di Montecarlo, a pochi chilometri dalla città di San Giovanni Valdarno.
Lasciato San Giovanni Valdarno si prosegue per la SR 69 fino a giungere ad Arezzo. Da qui si procede per la SR 71 fino a raggiungere Cortona. Città questa di origini antichissime, conserva del periodo etrusco tratti imponenti della cinta muraria databili al V secolo a.C., del periodo medievale sono ancora visibili chiese quali San Francesco e San Domenico e palazzi come PalazzoComunale e Palazzo Casali.
In questa città la presenza dell'artista fiorentino si rivela nel Museo Diocesano. Nella grande sala, una volta Battistero dell'ex chiesa del Gesù, sono presenti due tavole del Beato Angelico: l'Annunciazione e una Madonna con Bambino e quattro santi, entrambi dipinte per la chiesa di San Domenico. Le due tavole, oltre ad un affresco che l'artista aveva dipinto per la lunetta della porta d'ingresso della chiesa, furono realizzate tra il 1434-38, qualche anno dopo la tavola di San Giovanni, durante la permanenza del pittore nel convento domenicano di Cortona (Beato Angelico vi soggiornò fino al 1438).
Se per la prima Annunciazione l'artista sembra essere legato più a Masolino, per l'Annunciazione di Cortona l'insegnamento è quello di Masaccio.
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